重排反應原理與應用

緒論
第一章 Acid Catalyzed Aldehyde Ketone重排反應(酸催化下醛、酮的重排反應)
第二章 Allylic重排反應(烯丙基重排反應)
第三章 Baeyer Villiger反應(拜耶爾 魏立格反應)
第四章 Baker Venkataraman重排反應(貝克 文卡達拉曼重排反應)
第五章 Bamberger重排反應(班伯格、巴姆貝格爾重排反應，苯基羥胺的重排)
第六章 Barton重排反應(巴頓重排反應)
第七章 Beckmann重排反應(貝克曼重排反應)
第八章 Benzidine重排反應(聯苯胺重排反應，Zinin聯苯胺重排反應)
第九章 Benzilic acid重排反應(二苯羥乙酸重排反應)
第十章 Brook重排反應(布魯克重排反應)
第十一章 Büchner Curtius Schlotterbeck 重排反應(布赫內爾 庫爾修斯 施羅特貝克反應，醛、酮與重氮化合物的反應)
第十二章 Carroll重排反應(卡羅爾重排反應)
第十三章 Chan重排反應(陳氏重排反應)
第十四章 Chapman重排反應(查普曼重排反應)
第十五章 Claisen重排反應(克萊森重排反應)
第十六章 Cope重排反應(科普重排反應)
第十七章 Curtius重排反應(庫爾蒂斯重排反應)
第十八章 Demyanov重排反應(婕姆亞諾夫重排反應)
第十九章 Diazoamino aminoazo重排反應(偶氮氨基 氨基偶氮化合物的重排反應)
第二十章 Dienone phenol重排反應（二烯酮 酚重排反應）
第二十一章 Dimroth重排反應（迪姆羅特重排反應）
第二十二章 Favorskii重排反應（法沃斯基重排反應）
第二十三章 Ferrier重排反應（費里爾重排反應）
第二十四章 Fischer Hepp重排反應（費歇爾 赫帕重排反應,亞硝胺重排反應）
第二十五章 Fischer吲哚合成法（費歇爾吲哚合成法）
第二十六章 Fries重排反應（弗瑞斯重排反應）
第二十七章 Hofmann重排反應(霍夫曼重排反應)
第二十八章 Hofmann L gffler Freytag反應(霍夫曼 勒夫勒 弗賴伊塔格反應)
第二十九章 Hofmann Martius重排反應和Reilly Hickinbottom重排反應(霍夫曼 馬狄斯重排反應和賴利 希金的重排反應)
第三十章 Hydroperoxide重排反應(氫過氧化物的重排)
第三十一章 Jacobsen重排反應(雅克布森重排反應)
第三十二章 Lossen重排反應(洛森重排反應)
第三十三章 Meisenheimer重排反應(邁森海默重排反應)
第三十四章 Meyer Schuster重排和Rupe重排反應(邁耶爾 舒斯特重排反應和魯珀重排反應)
第三十五章 Michaelis Arbuzov重排反應(麥克利斯 阿爾布佐夫重排反應Arbuzov重排反應)
第三十六章 Neber重排反應(尼泊爾重排反應)
第三十七章 Nitramine 重排反應(硝基芳胺重排反應)
第三十八章 Orton重排反應(奧頓重排反應，氯胺重排反應)
第三十九章 Overman重排反應(奧弗曼重排反應)
第四十章 Payne重排反應(佩恩重排反應)
第四十一章 Pinacol重排反應(頻哪醇重排反應)
第四十二章 Polonovski Potier重排反應(波羅諾夫斯基 波蒂爾重排反應Polonovski重排反應)
第四十三章 Pummerer重排反應(普梅雷爾重排反應)
第四十四章 Ramberg Bcklund 重排反應(朗布爾格 貝克隆重排反應)
第四十五章 Schmidt重排反應（施密特重排反應）
第四十六章 Smiles重排反應（斯邁爾斯重排反應）
第四十七章 Sommelet Hauser重排反應（索姆萊 豪斯重排反應）
第四十八章 Stevens重排反應（斯蒂文斯重排反應）
第四十九章 Sulphanilic acid重排反應（氨基苯磺酸重排反應）
第五十章 Wagner Meerwein重排反應（瓦格納 麥爾外因重排反應）
第五十一章 Willgerodt Kindler重排反應（威爾格洛特 肯得爾重排反應）
第五十二章 Wittig重排反應（維悌希重排反應）
第五十三章 Wolff重排反應（沃爾夫重排反應）
化合物中文名稱索引

近年來有機合成發展十分迅速，每年約有數百萬乃至上千萬種新的有機化合物被合成出來，新方法、新試劑、新工藝、合成新技術層出不窮，令人耳目一新。色譜技術的應用越來越廣泛，已成為分離、純化、鑒別有機化合物和跟蹤有機反應進程的十分重要的實驗技術。特別是液質聯用技術的提高，高解析度核磁共振儀的問世，可以十分方便地確定有機化合物的結構，加快了有機合成的發展與進步。有機合成已成為國內外科學技術、經濟發展的重點之一。

重排反應是有機化學的重要組成部分，也正是由於重排反應的存在，使得有機化學更為多姿多彩。

有機化學重排反應很早就被人們發現，Whler由無機化合物氰酸銨加熱而得到尿素的反應，今天也被化學家歸入重排反應，這是最早發現的重排反應。

一般地，在進攻試劑作用或者介質的影響下，有機分子發生原子或原子團的轉移和電子雲密度重新分佈，或者重鍵位置改變，環的擴大或縮小，碳架發生了改變等，統稱為重排反應。

重排反應多種多樣，重排產物更是令人眼花繚亂，充滿神秘的色彩，因而也使許多學習有機化學的學生感到困惑，使許多化學工作者望而卻步。但同時也引起了許多化學工作者的興趣，對重排反應進行了詳細的研究，並已取得了令人可喜的成就。這些成就不但可以解釋重排反應的過程，而且可以用來預測許多有機重排反應，用於合成所希望得到的化合物，極大地推動了有機合成化學的發展。

1981年杜牧勵曾編輯出版過一本《分子重排反應》(上海科學技術出版社)，1990年金寄春曾編輯出版過一本《重排反應》(高等教育出版社)，一些教科書也都不同程度地介紹了重排反應，這無疑對有機化學的發展起了積極的推動作用。二十餘年來，有機化學無論在理論研究方面，還是在具體的有機合成實踐方面，都有了長足的發展。重排反應在有機合成中的應用越來越廣泛，特別是在藥物和天然產物的合成方面。近年來雖然各種雜誌和書籍中有些零星報導，但國內尚未見專一介紹有關重排反應的書籍出版。鑒於此，本書編者大膽嘗試，編寫一本關於重排反應的書——《重排反應原理與應用》，為有機化學的發展盡一點微薄之力。

《重排反應原理與應用》一書有如下特點：

(1)有機重排反應到目前為止已經有近二百種，本書列出的五十餘種是比較常見的重排反應，實際上涉及一百餘種重排反應，內容比較豐富。

(2)在編排方式上，按照命名反應或有關反應的英文名稱順序進行編排。重排反應多種多樣，同時也有多種不同的分類方法。按照反應是分子內還是分子間進行的，可以分為分子內和分子間重排反應；按照遷移基團遷移的距離可以分為1，2重排和非1，2重排；按照反應機理可以分為親核重排、親電重排、自由基重排、周環反應等；按照遷移起點和遷移終點的化學元素可以分為C→C、C→N、C→O、N→C、O→C、O→P等重排；也有按光學活性或官能團類型進行分類的。但無論按照哪種方法分類，由於重排反應的複雜性，加之有些重排反應可能有多種不同的反應機理，都很難做到盡善盡美。重排反應大多都是命名反應，按照這種方式編排更簡單一些。

(3)對每一個重排反應進行了詳細的介紹，內容包括該重排反應的發現、反應機理、哪些類型的化合物可以發生該重排反應，影響該重排反應的因素、該重排反應在有機合成中的具體應用等。實際上是對每一種重排反應從理論到實踐進行了比較系統的總結。本書列出的具體重排反應達650多個。

(4)所選用的合成方法真實可靠、可操作性強。所選化合物的合成方法大都選自國內外著名雜誌、教科書，例如：JAmChemSoc、JOrgChem、OrgSynth、Tetrahedron、Vogel’sTextbookofOrganicChemistryPreparations等。加上作者四十年來的有機合成的實踐和經驗，對所選化合物進行了細心篩選，參照相應的合成方法，有一定有機合成經驗的化學工作者應當能比較順利地合成出相應的化合物，並可參照相應的方法合成類似的化合物。

(5)對所合成的每一個化合物，都有分子式、相對分子品質、英文名稱、物理常數、具體的合成操作步驟、產品收率等內容，並附有大量參考文獻。

本書編寫中孫昌竣王秀菊(山東省化工研究院)、陳檀(齊魯師範學院)、劉豔(曲阜師範大學)擔任了主編的工作。孫琪、馬嵐、孫風雲、孫中雲、孫雪峰、於光恒、王乃永、王飛飛、王世川、王榮周、車昕、左立、劉元武、劉麗娟、張廣洲、張文志、張廷峰、張紀明、時樂義、李剛、辛炳煒、連軍、連松、周峰岩、房士敏、林振廣、趙曉東、倪亞萍、崔月芝、曹曉冉、隋潔、董文亮、董江濤、董芳華、楚洋洋、裴超、薛曉霞、魏海舸等人參加了部分內容的編寫和資料收集、整理工作，最後由孫昌俊統審並定稿。

本書編寫過程中，得到了濟南聖魯金藥物技術開發有限公司經理李文保博士、山東大學化學與化工學院陳再成、趙寶祥教授、濟南博世醫藥科技有限公司經理宋海波博士、錦隆達化工有限公司於光恒經理及化學工業出版社本書責編等同志的大力支持，在此一併表示感謝。

本書實用性強，適合於從事化學、應化、化工、生化、醫藥、農藥、染料、顏料、日用化工、助劑、試劑等行業的生產、科研、教學、實驗室工作者以及大專院校的教師、研究生、本科生使用。

限於編著者的水準，書中一定有錯誤和不妥之處，懇請讀者批評指正。