世界第一簡單有機化學

 
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　　為什麼生物體選擇碳原子作為骨幹？
 
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　　國立臺灣師範大學化學系副教授　吳學亮　◎審訂

作者簡介
 
長谷川登志夫

　　1957年出生於東京都。埼玉大學理學院化學系畢業。東京大學理學院 有機化學研究所畢業。理學博士。現為埼玉大學理工學院研究所副教授。

　　專長為香料有機化學，從有機化學的角度，研究各種植物散發出來的香氣分別有什麼特徵。埼玉大學理學院 基礎化學科 長谷川研究室

　　www.hase-lab-fragrance.org/
 
審訂者簡介

吳學亮

　　現職：國立台灣師範大學化學系副教授
　　學歷：國立清華大學化學系學識、博士
　　經歷：日本大阪大學博士後研究員、美國麻省理工學院博士後研究元、日本大阪府立大學訪問教授
　　授課科目：有機合成與光譜學
　　研究方面：天然物合成、藥物合成、不對稱合成
 
譯者簡介

陳朕疆

　　自由譯者。清華大學生命科學系畢，曾於京都大學交換一年，畢業後在中研院當了一年研究助理。因為喜歡學習新事物而回到學校，現為政治大學財務管理所碩一學生。

　　Facebook：www.facebook.com/Chen.Zhenjiang

分子式、結構式的寫法與解讀
 
化學式將元素符號寫成式子，以表示分子的組成。化學式有好幾種寫法，可達到各種目的。下表以乙烷、乙醇、環己烷等化合物為例。
 
要描述分子的基本結構，必需知道構成分子的元素種類與個數，分子式提供了這些資訊，亦即，分子式可以告訴我們化合物的基本資料。其中，分子各種組成元素的比例特別重要，而實驗式即是元素比例的表示法。例如，乙烷的分子式C2H6，代表一個乙烷分子是由兩個碳原子與六個氫原子所組成，碳和氫的比例是1:3，因此實驗式是CH3。乙醇、環己烷這兩個化合物的分子式與實驗式已列於表3.1，請參考。
 
另外，乙醇有一個稱為羥基（OH）的官能基。分子的官能基會影響性質，而將官能基寫出來的表示法，稱作示性式，舉例來說，乙醇有兩種示性式的寫法，可表示乙醇的碳氫骨架。若要完整表示分子的結構，則要使用結構式。結構式能夠表示分子的結構，以及各組成原子的鍵結方式。為了明確說明有機化合物的分子結構，有機化合物通常都表示成結構式，但是如果分子過大，結構式會變得很複雜。因此，有些結構式會省略碳原子的C與氫原子的H，僅以線段表示碳原子和碳原子的鍵結，表3.1的結構式（ㄆ）即是此形式加上官能基的表示法。複雜的分子會同時使用結構式和示性式等，來表示分子結構。
 
E, Z命名法
 
雙鍵所形成的幾何異構物（立體異構物），可分為順式（Cis）和反式（Trans）兩種（參照第74 頁）。然而，如圖3.1，雙鍵旁的位置都鍵結不同的原子或原子團，即無法單純歸類為順式和反式。請看圖3.1右部的化合物，對甲基（H3C）來說，Br（溴原子）是反式，而Cl（氯原子）是順式。用這種表示法，必須指定一個原子或原子團，使人特別注意，再定義它的立體結構。擁有許多雙鍵的化合物立體結構表示法相當複雜，因此IUPAC（國際純粹暨應用化學聯合會）制定「E, Z命名法」，以較簡單的形式為幾何異構物命名。目前一般人仍習慣使用順式與反式等名稱，正式名稱則使用E, Z命名法，然而E, Z命名法是什麼呢？請看圖3.1，我們先將雙鍵的兩側表示成X和Y，以突顯結構的差異，接著為X、Y內的原子與原子團依大小排序。如果原子序較大的原子與原子團在雙鍵的同一側，便命名為Z；在雙鍵的不同側，則命名為E。