曾有觀察使孟浪，因公事來到錢塘。他早聽說過蘇小小的盛名，身為官員的他，不便公然到青樓去造訪，就命人請蘇小小來見。沒想到蘇小小根本沒把「官員」二字放在心上，派人催請了好幾次，才姍姍而來。孟浪十分不悅，心想：一個歌妓，架子這麼大！竟連他這樣的官員都不放在眼裡！又想，她雖有「詩妓」之名，那可能有什麼真才實學？不過是那些無聊文士吹捧而已！決定刁難她。就指著庭中一株梅花，要她當場以梅花為題作一首詩。蘇小小從容不迫地信口吟道：
 
梅花雖傲骨，怎敢敵春寒？若更分紅白，還須青眼看！
 
她顯然就是以梅花自喻，明指孟浪有如春寒。使得孟浪當場啞然，只有讚佩的份。
 
愛好大自然的她，也常乘著彩繪的「油壁車」香車到西湖去賞玩湖光山色，生活非常悠遊自在。雖然，也有許多達官貴人，王孫公子都慕名而來，甚至想重金求娶。她卻淡淡地回覆：「我雖是個青樓女子，卻是自由之身。喜歡隨性自在的生活，受不得名門世家種種禮教規範的約束！」
 
她既富才藝，識詩書、善歌舞。為人又重情尚義，頗有俠氣。既不追慕富貴，也不輕鄙寒賤；對達官富賈，未必刻意逢迎，對有才華的清寒士子，卻常青眼相待，並予以接濟資助，幫助他們求取功名，進入仕途。
 
由於她不但絕豔無雙，風情萬種。又雅擅詩文，多才多藝，很快就成為當代錢塘首屈一指的紅歌妓。身邊圍繞的人雖多，但她的眼界很高，能得她垂青，願意以身相許，也很不容易。直到偶然遇到了奉父命，由京城建康（今南京）到錢塘來辦事的才子阮鬱（郁），才擦出了愛情的火花。
 
阮鬱的出身高貴；相傳，他的父親是南齊宰相阮道。他奉父命來到錢塘，閒時，便騎著一匹青驄馬，到西湖閒逛遊玩。就在西湖的西泠橋畔，邂逅了也乘著油壁香車到西湖遊玩的蘇小小。蘇小小清麗絕俗，風姿楚楚，舉止落落大方，嫻雅動人，讓阮鬱一見驚為天人。蘇小小雖然閱人多矣，卻一直沒有遇到真正讓她中意願意許身的心上人。見到阮鬱少年英俊，貌如潘安，又溫文儒雅，卓然出塵，也不覺為之心動。在車馬交會於西泠橋時，她對著阮鬱搴簾微笑，並且柔聲曼吟：
 
妾乘油壁車，郎跨青驄馬。何處結同心？西陵松柏下。
 
等於是告訴他：她就住在西湖畔，西陵松柏之下的小樓裡。