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曾有觀察使孟浪,因公事來到錢塘。他早聽說過蘇小小的盛名,身為官員的他,不便公然到青樓去造訪,就命人請蘇小小來見。沒想到蘇小小根本沒把「官員」二字放在心上,派人催請了好幾次,才姍姍而來。孟浪十分不悅,心想:一個歌妓,架子這麼大!竟連他這樣的官員都不放在眼裡!又想,她雖有「詩妓」之名,那可能有什麼真才實學?不過是那些無聊文士吹捧而已!決定刁難她。就指著庭中一株梅花,要她當場以梅花為題作一首詩。蘇小小從容不迫地信口吟道:
梅花雖傲骨,怎敢敵春寒?若更分紅白,還須青眼看!
她顯然就是以梅花自喻,明指孟浪有如春寒。使得孟浪當場啞然,只有讚佩的份。
愛好大自然的她,也常乘著彩繪的「油壁車」香車到西湖去賞玩湖光山色,生活非常悠遊自在。雖然,也有許多達官貴人,王孫公子都慕名而來,甚至想重金求娶。她卻淡淡地回覆:「我雖是個青樓女子,卻是自由之身。喜歡隨性自在的生活,受不得名門世家種種禮教規範的約束!」
她既富才藝,識詩書、善歌舞。為人又重情尚義,頗有俠氣。既不追慕富貴,也不輕鄙寒賤;對達官富賈,未必刻意逢迎,對有才華的清寒士子,卻常青眼相待,並予以接濟資助,幫助他們求取功名,進入仕途。
由於她不但絕豔無雙,風情萬種。又雅擅詩文,多才多藝,很快就成為當代錢塘首屈一指的紅歌妓。身邊圍繞的人雖多,但她的眼界很高,能得她垂青,願意以身相許,也很不容易。直到偶然遇到了奉父命,由京城建康(今南京)到錢塘來辦事的才子阮鬱(郁),才擦出了愛情的火花。
阮鬱的出身高貴;相傳,他的父親是南齊宰相阮道。他奉父命來到錢塘,閒時,便騎著一匹青驄馬,到西湖閒逛遊玩。就在西湖的西泠橋畔,邂逅了也乘著油壁香車到西湖遊玩的蘇小小。蘇小小清麗絕俗,風姿楚楚,舉止落落大方,嫻雅動人,讓阮鬱一見驚為天人。蘇小小雖然閱人多矣,卻一直沒有遇到真正讓她中意願意許身的心上人。見到阮鬱少年英俊,貌如潘安,又溫文儒雅,卓然出塵,也不覺為之心動。在車馬交會於西泠橋時,她對著阮鬱搴簾微笑,並且柔聲曼吟:
妾乘油壁車,郎跨青驄馬。何處結同心?西陵松柏下。
等於是告訴他:她就住在西湖畔,西陵松柏之下的小樓裡。
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