一八九一年，到金陵助松嚴上人修建淨成寺，同時與楊仁山往來，討論《因明論》、《般若燈論》等論著。後至安徽九華山翠微峰住茅棚，研讀《華嚴經》。

一八九五年，虛雲五十六歲時，揚州高旻寺月朗方丈預辦十二個禪七，禮請赤山法忍和尚主七，並到九華山邀虛雲，請與禪七職事。虛雲前往與會時，走在長江邊上，不慎失足墮江，漂浮一日，為漁夫救起，當時已七竅流血，仍趕赴高旻寺參與禪七。高旻寺請其領職務時，虛雲拒接，亦不說墮江身病之事，只求堂中打七。因高旻寺家風嚴峻，請職不受者視為慢眾行為，於是虛雲挨香板，造成病情加劇。

然而虛雲置生死於度外，一心參禪，晝夜精勤，過了二十多天，所有的病痛都消退了。一晚放香時，他開目一看，忽然看見大地光明如白晝，內外洞徹；甚至能隔牆透視香燈師小解，又看見西單師在茅厠中；甚至能看到遠達長江河中的行船，兩岸樹木等種種形形色色，悉皆能了見。

第二天，他詢問香燈師及西單是否有此事，果然如前夜所見。

到臘月第八個七，第三晚，六支香開靜時，護七執事照例來沖開水，開水濺到虛雲手上，一時茶杯墜地破碎，頓斷疑根。後來虛雲自述偈曰：「杯子撲落地，響聲明歷歷。虛空粉碎也，狂心當下息。」又作偈：「燙著手，打碎杯，家破人亡語難開。春到花香處處秀，山河大地是如來。」從出家至此，明心見性開悟，漫漫三十七年歲月，歷盡磨難，終得安心處，從此悟後起修，演教度他而行。

虛雲大師五十六歲悟道後的六十四年弘法歲月，歷經不同階段的歷史事件，也留下眾多大家口耳相傳的事蹟。

五十九歲時，他曾發願燃指供佛以報母恩。在為燃指供佛作準備時，每天禮佛三千拜，因超過體力負荷至大病頓發，幾至命殞。但他誓願至死方休，指燃供佛後，竟然不用人扶而能自己站立禮佛，隔日，病已復癒。

六十一歲時，虛雲避八國聯軍之亂，在山中修持，坐爐邊煮芋頭，禪坐待熟，竟不覺入定十八天。虛雲為了募捐籌建佛寺，到南洋傳法了兩次。其中一次曾經在回國時途經臺灣，登陸參訪基隆靈泉寺。一次在暹羅講經時入定九天。辛亥革命，各地大亂，雲南省新軍協統李根源排斥佛教，親領部隊上雞足山，欲逐僧拆寺，虛雲與之論辨釋疑，後李根源皈依三寶，反成護法大員。