自我評估還有第二個挑戰。就算你克服人性心理，願意客觀診斷自己的優缺點，你可能還欠缺必備的知識，不知道該如何改進、該改進什麼。簡單說，知道自己哪裡做錯，就代表你已經有一定程度的知識和能力，而如果你已經有知識和能力可以看出自己的錯誤，那你大概就不會重蹈覆轍了。
 
總是有人帶著各類問題來向我求助：他們對商業書籍的疑問、要求我當面給一些事業上的建議、協助解決他們在公司內遇到的政治難題。我敢說許多人都遇過這類求助，通常是沒來由的，而且常常是透過網路，因為這年頭隱密性愈來愈少了。在大多數案例中，從他們提問的內容就可知道，這個人為何遇到困難：他們不提供任何類似的證據或社會人脈、不體諒對方的看法、不解釋為什麼選中我。如果他們的問題是跟學校或企劃案有關，通常他們對主題根本就不熟悉，也不精通。接下來要介紹一個名叫瑞的人，他是一位有效能、書呆子型的人力資源主管，專門培訓領導人才，最後因為不善組織內的政治操作而丟了工作。跟瑞談過之後，我深深相信，雖然他學識豐富，知道如何培訓領導人才，很努力工作，有職業道德，但是他對公司裡的政治生態了解太少，也因為如此，根本不知道自己哪裡不足。
 
瑞並不是特例。美國康乃爾大學（Cornell University）社會心理學家賈斯汀．克魯格（Justin Kruger）和大衛．鄧寧（David Dunning）大約十年前做了一項破天荒的研究，證明人們如果欠缺成功執行任務所必備的知識，也會不知道自己有缺陷、哪裡有缺陷。比方說，文法與邏輯的測驗分數落在十二百分位數的人（就是一百人當中贏過十二人，排名八十八），會以為自己位於六十二百分位數（一百人中贏過六十一人，排名三十九），他們不僅會高估自己的成績，也無從評估自己的答案正不正確、哪裡答錯，也就無法準確看出別人比自己厲害。